История села написана на основе историко-краеведческого очерка «Хвастовичи», изданного под редакцией П.А. Титова и С.А. Петухова в 1998 году. Поэтому история последнего десятилетия отсутствует.
Вот, что пишут авторы о создании этого очерка:
Написанию историко-краеведческого очерка «Хвастовичи» предшествовала большая исследовательская работа. Она велась непосредственно на территории бывшего Жиздринского уезда, в состав которого входила территория нынешнего Хвастовичского района. Использовались материалы Калужского областного краеведческого музея; публикации Хвастовичской районной газеты, в том числе статьи учителя Болдуева В.А. под заголовком «Свитки родной истории»; сведения собранные юными краеведами ХСШ под руководством бывшего учителя географии Титова Петра Андреевича; записи бесед с хвастовичанами об истории родного края, их жизни и быте.
Многие события русской истории происходили на земле Хвастовичской. В полутора километрах от села Хвастовичи, близ посёлка Успенский, на правом берегу реки Вельи находятся четыре кургана (могильники языческих времён) диаметром 20 метров. Восточнее села Красное, в километре от него, также обнаружены следы жизни древнего человека. Курганы найдены в районе деревни Нехочи. В этих местах краеведы Хвастовичской, Стайковской и Красненской средних школ нашли каменные молотки, наконечники стрел, принадлежности для ловли рыбы, черепки глиняных сосудов. Все эти находки находятся в краеведческом музее Хвастовичской средней школы.
На территории нынешнего Хвастовичского района стояли когда-то дремучие леса. В IY и Y столетиях нашей эры в непроходимую глушь лесов пришли славянские племена — вятичи и поселились на берегах Оки, Жиздры, Рессеты и их притоков. Легенда повествует, что когда-то от племени ляхов откололся род и ушёл далеко на восток. Западные славяне поселились и на территории нашего района. По имени своего родоначальника -Вятко прозывались они вятичами. Легенда эта очень древняя. Она была известна летописцу Нестору, который поместил её в начале XII века в летопись «Повесть временных лет». «Радимичи же и вятичи, — говорится в ней, — от рода ляхов. Были ведь два брата у ляхов — Радим, а другой Вятко, и пришли, и сели: Радим на Соже, и от него прозвались радимичи, а Вятко с родом своим — на Оке, и от него прозвались вятичи».
Киев начал терять значение главного центра Руси во второй половине XI века. В середине XII века Киевская Русь распалась на отдельные княжества. В частности, возникло Черниговское княжество, в состав которого вошла территория нашего района. Феодальная раздробленность усиливалась: из Черниговской земли выделились многочисленные мелкие самостоятельные княжества: Козельское, Тарусское, Карачевское и другие. В 1146 году образовалось Брянское княжество, которому подчинялась Хвастовичская земля.
Наступил тяжелый 1237 год. На русские земли двинулись татаро-монгольские полчища хана Батыя. В 1238 году татаро-монголы разорили Хвастовичскую землю. Следы этого нашествия сохранились на нашей земле до сих пор. Например, недалеко от деревни Рессета, там, где река с таким же названием образует довольно большой залив Грустишь, расположена целая цепь курганов. Древняя легенда гласит, что в период монголо-татарского нашествия в десяти километрах к северу от деревни Рессеты произошло большое сражение между монголо-татарами и русскими войсками, и татары своих убитых воинов свозили на берег этого залива и хоронили в курганах. Отсюда будто бы и пошло название залива Грустишь.
Как только пало монголо-татарское иго, перед Московским государством стала задача освобождения русских земель из-под власти Литвы и воссоединению их в едином централизованном государстве. Московское правительство не держало в секрете своих планов относительно тех русских земель, которые вошли в состав Польши и великого княжества Литовского. В это время земля Хвастовичская входила в состав княжеств, лежавших по верхнему течению реки Оки. Пользуясь пограничным положением своих княжеств на стыке московских, литовских и рязанских владений, верховские князья фактически сохраняли свою независимость, считаясь вассалами литовского великого князя.
Для дальнейшего развития русского государства было очень важно овладеть верховьями Оки. Ведь литовские владения здесь вклинивались вглубь московских. Они подходили к Калуге и Серпухову. Исходя из этого, Иван III решил поставить в зависимость большинство верхнеокских князей, оставив за ними их владения на условиях службы московскому государю.
Конфликт, возникший между московским и литовским правительствами вследствие перехода князей на сторону Москвы, привёл к тому, что в январе 1494 года литовский великий князь Александр был вынужден послать в Москву своих представителей для ведения переговоров и заключения мирного договора.
В 1504 году великий князь Иван Васильевич (Иван III) в духовном завещании при разделе детям городов и волостей дал Семёну (прозывавшемуся после Калужским) «город Калугу с волостьми и с пустошьми, с селы и со всеми пошлинами, город Козельск с волостьми и с селы…» «Сия духовная грамота 1504 года, вполне напечатанная», представляет полную географию Русского государства, существовавшего в начале XYI века.
В грамоте вписано: «Фостовичи, Козельской волости, ныне село в Жиздринском уезде, от Козельска в 77 вёрстах по дороге в Карачев, на левом берегу речки Вельви, впадающей в 10 вёрстах ниже в реку Рессету».
В «Словаре географическом Российского государства», изданном в 1801–1809 годах в Москве, есть материалы, непосредственно касающиеся Хвастовичского района, который прежде составлял часть Жиздринского уезда. В статье о самих Хвастовичах говорится, что «Фастовичи» расположены на левой стороне речки Вельи и по обе стороны речек Сукромны и Брода и большой Карачевской дороги.
В «Списке населённых мест Российской империи» (по сведениям 1859 года) есть село Хвастовичи, в котором «176 дворов, жителей мужского пола — 624, женского — 635, церковь православная (великомученицы Параскевии), ярмарок — 2».
В «Памятной книжке Калужской губернии на 1861 год» есть сведения о том, что в Хвастовичах в 1852 году был открыт свекло-сахарный завод господином Шаблыкиным. На заводе работало мужчин — 108, женщин — 109. Ценность производства — 2816 рублей. В 1856 году на заводе поставлены для выжимки сока три механически действующих гидравлических пресса, сделанных на Людиновском заводе. Однако завод действовал только около четырёх лет.
По «Первой всеобщей переписи Российской империи 1897 года» о Хвастовичах сообщалось: душ мужского пола -1042, женского — 1089, итого — 2131, все русские.
Отмена крепостного права не облегчила жизнь крестьян. Почву обрабатывали сохой, деревянной бороной, удобрений вносилось мало. Поэтому урожайность была низкой — по 20–30 пудов с десятины. Давили барщина и оброки. Все это обрекало крестьянина на жалкое существование. В неурожайные годы и без того бедственное положение крестьян ухудшалось. Питались в основном картофелем, мясо ели по большим праздникам. Жилище -курная изба. В небольших крестьянских избах, крытых соломой, с печами без труб, прокоптевшими потолками и стенами, вместе с людьми содержались и домашние животные. Одежда домотканая. Фабричной мануфактуры не было, да и купить было не на что.