После гражданской войны и иностранной интервенции хвастовичане начали восстанавливать хозяйство, которое и до войны было отсталым. В труднейших условиях находились немногочисленные социально-культурные учреждения.
И без того тяжёлые условия жизни населения осложнялись голодом 1920 года. Крестьяне Хвастовичей прикладывали немало усилий, чтобы обработать землю. Посевные площади сократились.
После решений X съезда партии о переходе к новой экономической политике с осени 1921 года в хозяйствах наступило оживление. В начальный период НЭПа интенсивно развивался внутренний рынок. Быстро увеличивалась сеть частных торговых заведений. Некоторые крестьяне переселились из Хвастовичей, создав поселки Тарченков, Стефанчиков, Анопочкин, Волчьи ямы, Успенский. Появились хутора и около других сел и деревень.
В декабре 1927 года состоялся XV съезд ВКП (б). Съезд принял решение о переходе к производственному кооперированию деревни — коллективизации. Весной 1928 года в Подбужском сельском Совете в посёлке Холм создаётся коммуна «Культурная революция» (возглавлял коммуну Рябишников Осип). Осенью этого же года создаётся коммуна «Клич» в Хвастовичах (председатель коммуны Бушуев Александр Михайлович). В связи с новым районированием в стране в июле 1929 года Калужская губерния была упразднена.
В 1929 году образуется Хвастовичский район с центром в селе Хвастовичи. В состав района вошли шесть волостей Жиздринского уезда: Милеевская, Подбужская, Ловатская, Теребенская, Бояновичская, Кцынская. Наш район вошёл в состав Западной области с центром в Смоленске.
В 1930 году начался в районе процесс массовой коллективизации. Уже в 1929 году в районе появились первые колхозы: «Новый мир» в Ловатянке, «Большевик» в Подбужье. В Хвастовичах первый колхоз «Трактор» создан в 1931 году. Его председателем был избран Лиляков Григорий Владимирович, участник гражданской войны, участник первого Всесоюзного съезда колхозников-ударников (1933 г.). Колхоз получил первый трактор «фордзон», первым трактористом был Духов Иван Степанович. Затем в Хвастовичах было создано ещё два колхоза: имени Кирова и имени Димитрова.
Коллективизация проходила в острой борьбе. Некоторые трудолюбивые, следовательно, более зажиточные крестьяне, не желали вступать в колхозы. Многие семьи подвергались так называемому раскулачиванию, а некоторые — незаконному репрессированию, высылке на Север, в Сибирь. Колхозы в районе создавались повсеместно, но техники никакой не было. Все работы выполнялись вручную и на лошадях.
Вскоре в коллективные хозяйства стала поступать техника. В Хвастовичах в 1931 году образовалась МТС. Появились первые тракторы. Сложной была задача подготовки кадров. В 1934 году при МТС начали работать курсы трактористов. В числе первых стали трактористами подбужане В.Т. Чеботарев, С.П. Хрычев, А.Н. Новиков (Аким Назарович в 1936 году награждён орденом Трудового Красного Знамени).
В 1938 году создаётся Берестнянская МТС. Её первые механизаторы: А.С. Еремин, А.Я. Мосин, Н.С. Коротков, П.П. Павлов, Ф.Т. Рыгалин, впоследствии ставшие бригадирами тракторных бригад.
Первые женщины-механизаторы: А.А. Лесина, И.М. Леохина, М.М. Карманова из Боткина, А. Леонова, С. Мосолова, Н. Гришечкина из Милеева, А.Н. Конова из Колодясс, М.Ф. Терехова из поселка Вечность, Мосякина из Алексеевки, Звонцова из Высокого и ряд других.
В 1921 году был восстановлен Еленский стекольный завод и начат выпуск оконного стекла. В 1928 году завод становится государственным. В 1936 — 40 гг. под руководством директора П. Величутина была проведена реконструкция: построен новый цех. В райцентре действовали лесозавод, пенькозавод, промкомбинат, сливной пункт по приёму молока (молоко поступало из Хвастовичей, Стаек, Красного и Пеневичей), районный узел связи, были открыты пять магазинов различного назначения, аптека, ветлечебница, клуб с библиотекой, больница на 100 коек, семилетняя школа.
Большое внимание уделяла Советская власть народному образованию.
В Жиздринском уезде, в состав которого входила территория нынешнего Хвастовичского района, в 1915 году число грамотных мужчин составляло 28,9 процента, а число грамотных женщин — 2,6 процента.
15 декабря 1917 года все учебные заведения, находившиеся в ведении церкви, были переданы в Наркомпрос и преобразованы в общеобразовательные школы.
С осени 1923 года в сельской местности появляются школы крестьянской молодёжи (ШКМ). В эти же годы в ряде сел района с помощью населения были построены школьные здания.
Велась работа по ликвидации безграмотности среди взрослого населения. Активное участие в этой работе принимали учителя Докукина Александра Ефимовна, Тихомирова Елизавета Ефимовна, Дерунова Елена Николаевна, Дудов Тихон Дмитриевич, Лихачева Мария Алексеевна, Макарова Мария Ивановна, Белютина Полина Максимовна и многие другие. Большой вклад в дело развития и подъема народного образования в районе внесли заведующие отделами народного образования Тяпин Иван Захарович (1935 — 1939 гг), Главинский Михаил Иванович (1940 — 1941 гг).
В 1936 году Хвастовичскую школу реорганизовали в среднюю, её первым директором был Михайлов Василий Михайлович, его сменил Демин Прохор Трофимович. В 1939 году состоялся первый выпуск 10 класса, который окончили 14 человек. Второй выпуск состоялся в 1940 году. Выпущено 17 человек. В 1941 году 10-й класс окончили 28 человек.
Многие из выпускников довоенных лет были участниками Великой Отечественной войны. Среди них Осипов Алексей, Бушуев Иван, Гусев Александр, Осипцова Александра, Трусов Сергей, Волков Иван, Еремин Иван, Зеров Игнат и другие.
Ушел на фронт со своими питомцами и директор школы Демин П.Т. Многие из них погибли в боях с немецко-фашистскими захватчиками. К началу Великой Отечественной войны в Хвастовичах насчитывалось 650 домов, в которых проживали более трёх тысяч жителей. С 27 сентября 1937 года Хвастовичский район по новому политико-административному делению отошёл к Орловской области.